Walter Dendy Sadler est né à Dorking, un bourg du Surrey, dans le sud de l'Angleterre, et a grandi à Horsham, dans le West Sussex, en Angleterre. À 16 ans, il décide de devenir peintre et s'inscrit pendant deux ans à la Heatherly's School of Art de Londres, puis étudie en Allemagne auprès de Burfield et Wilhelm Simmler. En 1897, Sadler déménagea à Hemingford Grey, Huntingdonshire, où il mourut le 13 novembre 1923, à l'âge de 69 ans.
Il expose à la Dudley Gallery à partir de 1872 et à la Royal Academy de l'année suivante jusque dans les années 1890. Il fut membre de la RBA, il exposa également à la RA (Royal Academy). Il a peint des personnages contemporains dans leurs activités domestiques et quotidiennes, les montrant avec des expressions comiques illustrant leur avidité, leur stupidité, etc. Ses sujets se déroulaient généralement à la fin du XVIIIe ou au début du XIXe siècle avec des thèmes sentimentaux, romantiques et humoristiques. Avant de peindre une scène, il créait des décors élaborés dans lesquels les villageois locaux posaient souvent comme modèles. En effet, comme il utilise souvent les mêmes accessoires et modèles, ceux-ci peuvent parfois être vus répétés dans des peintures successives sous des formes différentes. La maison, l'auberge, le cabinet d'avocats, le jardin et le terrain de golf sont autant de sujets pour son esprit spirituel et son observation sociale intelligente.
Un certain nombre de ses peintures font partie des collections de musées