Né en 1853, Oliver était le fils du célèbre peintre de natures mortes George Clare et de sa femme Lizzie, anciennement Elizabeth Bowen. Les membres de la famille Clare, George, Oliver et Vincent, étaient des artistes victoriens spécialisés dans la peinture de natures mortes de fruits et de fleurs, très bien finies et très détaillées, et bien connus pour cela. Le troisième fils de George et Lizzie, David, n’a pas peint, on sait donc peu de choses sur lui.
George Clare, qui a peint la majeure partie de sa vie à Londres, a certainement connu William Henry Hunt (1790-1864), souvent appelé « Birds Nest » Hunt, qui a été une source d’inspiration majeure pour les sujets de George avec William Dexter (1818-1860). Cependant, c’est Oliver qui a repris le flambeau de la peinture de natures mortes et en a fait une « célébration » de la générosité de la nature et de la beauté de la vie dans les haies anglaises à l’exclusion de tout le reste.
Oliver a passé la majeure partie de sa vie artistique à Birmingham. Il est né au 185 Edward Road, Springhill, Birmingham en 1850. Bien qu'il n'existe aucun document indiquant où il a reçu sa formation, on peut être sûr que la plupart, sinon la totalité, lui viennent de son père. Leur technique de pointillé et leur choix de sujets sont presque identiques. Sa technique et sa finition étonnantes et uniques sont exceptionnelles. Il capture la floraison de levure sauvage sur les peaux de prunes et de raisins jusqu'aux très subtiles gouttes d'eau trouvées sur les fruits lors de la rosée du petit matin. Ses coups de pinceau sont presque invisibles et l'envie d'essuyer les gouttes de rosée sur les fruits est presque irrésistible. Ses sujets sont souvent placés sur des fonds moussus, ce qui produit une composition plus informelle que celle de beaucoup de ses artistes contemporains. Clare est enregistré comme étant enrôlé dans The 4th Kings Own à l'âge de 18 ans.
À l'âge de 36 ans, Oliver décide d'émigrer en Amérique et prend la traversée sur le SS Roman, au départ de Liverpool, un navire d'immigrants à destination de New York. Il est clairement répertorié comme passager 266, artiste à destination de New York. Oliver a vécu et travaillé en Amérique pendant quatre ans, avant de finalement décider de retourner dans son pays natal où il s'est de nouveau installé à Birmingham où il est resté jusqu'à la fin de sa vie.
Les 12 cartes postales des deux séries de cartes commandées par la Pitman Health Food Co.
Il a épousé sa femme Emma et ils ont tous deux vécu au 11 Wills Street, Lozells, Birmingham où il est décédé le 13 avril 1927 d'un cancer de la gorge.
Alors qu'Oliver vivait à Birmingham, il a été chargé par une entreprise locale « Pitman Health Food Co » de peindre des natures mortes de fruits à reproduire sur des cartes postales et des affiches pour promouvoir une alimentation saine. Il existe deux séries connues de six cartes dans chaque paquet, douze au total.
Oliver Clare a exposé de nombreuses peintures tout au long de sa vie et est le plus souvent associé aux Artistes de Birmingham. Il a exposé dix-huit œuvres à la Royal Birmingham Society of Artists, trois à la Walker Art Gallery de Liverpool et six à la Manchester City Art Gallery. À la fin des années 1870 et au début des années 1880, il vécut à Londres où il exposa plusieurs œuvres à la Royal Academy et à la Royal Society of British Artists, Suffolk Street.