L'artiste est un peintre reconnu de la Bretagne où il séjourne régulièrement, principalement au Faouët et à Ouessant, s'installant à l'hôtel du Lion d'Or. Il peint de nombreuses vues de la Bretagne dès 1903, dont Noce en Bretagne, après l'église (1904, Paris, musée d'Orsay), Vieille Bretonne du Morbihan (1911, collection particulière), Fillette de Pougastel-Daoulas (1912, musée des Beaux-arts de Nantes), À Ouessant, les falaises par un gros temps (1913, ), Jeune femme en costume du Cap-Sizun près du porche de l'église Saint Tugen (entre 1920 et 1930, Quimper, musée départemental breton), Intérieur de la chapelle Saint-Fiacre, Le Faouët (musée du Faouët), Sous les halles du Faouët (musée du Faouët) et Le Pardon de la chapelle Sainte-Barbe (musée du Faouët).
Sa clientèle est variée : le roi Fouad d’Égypte acquiert plusieurs tableaux bretons du peintre.
Henry d'Estienne est enfin portraitiste d'un grand classicisme. Outre des portraits de membres de sa famille dont sa fille unique Suzanne d'Estienne, d'amis ou réalisés sur commande, il peint des sujets issus de ses deux grands thèmes de prédilection : l'Orient et la Bretagne. Il expose ses œuvres au Salon des Artistes français de 1893 à 1947, classé hors-concours à partir de 1904 et membre du comité du Salon.