Tout en continuant l’enseignement, il exerce sporadiquement les fonctions de directeur au sein de la même institution de 1906 à 1927 (1906-1907, 1910-1911, 1915-1919 [en remplacement deVictor Horta], 1925-1927). Il quitte définitivement son poste de directeur en 1927, et se fait remplacer par Victor Horta.Peintre de scènes allégoriques et mythologiques, de panneaux décoratifs mais aussilithographesous le pseudonyme «Hamner», Herman Richir est d'abord et principalement un portraitiste apprécié de la haute société de l’époque et à qui l'on doit notamment plusieurs portraits de lafamille royale belge.
Ses toiles font apparaître un trait rigoureusement précis et un grand souci du détail. Il excelle dans la représentation d’élégantes vêtues d’étoffes rares, mais sa juste conception de l’idéal artistique le porte à représenter la femme aussi dans la beauté de sa seule carnation. C’est pourquoi à côté de l’œuvre du portraitiste, il convient de placer celle du peintre de nus. Pour l’artiste, un portrait doit être la reproduction fidèle mais vivante de son modèle. La beauté, à ses yeux, a un sens, un contenu et un réalisme qu’il élève à la dignité d’un dogme. Toujours fasciné par un classicisme traditionaliste, Herman Richir glorifie la femme, dont il peint les formes bien équilibrées, aux colorations naturelles. Il est séduit par la féminité et lui voue son admiration au point de la sublimer dans des scènes allégoriques.Moins connu pour ses natures mortes et comme paysagiste, Richir n’en a pas moins brossé, dans ces genres très différents, des toiles magistrales.
Il peint aussi occasionnellement des œuvres monumentales destinées à décorer les salons et les halls d'entrée des maisons bourgeoises. Il réalise notamment l'ensemble de douze panneaux décoratifs pour le château de Fontaine de Laveleye àBoitsfort.
Atteint d'un cancer à l'estomac qui le ronge lentement, Richir poursuivra néanmoins sa carrière de peintre. Il meurt le15mars1942laissant derrière lui une œuvre considérable (notamment plus de 400 portraits) répartie dans de nombreux musées, dont ceux de Bruxelles, Anvers, Namur, Genk, Lille, Barcelone, Liverpool, Budapest, Sydney, Seattle...
Il fut membre effectif de la Société royale des beaux-arts et fit partie également de laSociété nationale des beaux-artsde Paris.