En 1876, il est admis à l’École des beaux-arts de Paris dans l’atelier de Jean-Léon Gérôme, mais c’est par les peintres de plein air qu’il est surtout attiré. Il se lie d’amitié avec Whistler et Sargent, puis avec Claude Monet qu’il rencontre chez Durand-Ruel lors de la deuxième exposition des impressionnistes.
Pour survivre, Helleu travaille chez le céramiste Théodore Deck pour qui il exécute des décors de plats. Il y fait la connaissance de Giovanni Boldini avec lequel il sera lié par une très longue amitié.
En 1886, déjà remarqué dans plusieurs expositions, il refuse avec son ami Monet de participer au huitième Salon des impressionnistes, malgré les sollicitations d’Edgar Degas.
En 1894, Paul Helleu est en plein triomphe, le « style Helleu », qui caractérise l’élégance ou le raffinement et la grâce féminine obtient un immense succès tant à Paris qu’à Londres ou à New York, où il se rend à partir de 1902.
En 1912, on lui passe une commande pour décorer le plafond du hall de la Grand Central Terminal de New-York, sur le thème des signes du Zodiaque : une voûte étoilée, traversée d’un zodiaque aux signes d’or et d’une voie lactée argentée.
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