Comme de nombreux drapeaux de la guerre d'indépendance, le Bennington comporte 13 étoiles et 13 bandes, symboliques des 13 colonies nord-américaines qui étaient en état de rébellion contre la Grande-Bretagne. La version Bennington est facilement identifiable par un grand « 76 » dans le canton, rappelant l'année 1776, date de la signature de la Déclaration d'Indépendance. Une autre caractéristique distinctive du drapeau de Bennington est la disposition des 13 bandes, le blanc étant le plus à l'extérieur (plutôt que le rouge étant le plus à l'extérieur comme dans la plupart des drapeaux américains). De plus, ses étoiles ont sept pointes chacune (au lieu des cinq pointes désormais standard) et le canton bleu est plus grand que sur les autres drapeaux, s'étendant sur neuf au lieu de sept des treize bandes.
Le drapeau Bennington est une variante populaire du drapeau américain et de nombreux marchands de drapeaux historiques le portent. Le grand « 76 » le rend facilement identifiable comme une bannière de la Révolution américaine, évoquant la nostalgie de l'esprit de 1976.